Посмотрел настройки. У нас по разному используются поля для указания путей к файлам — путь к файлу указывается полностью в Hard Disk Location. Не помню, почему было сделано именно так, но такая схема еще с 2004-го года. Привел к такому же виду как у вас — не помогло. Вижу, что джингл не имеет свойства Non-music Event. Снял - не помогло.
В конце концов, чем чёрт не шутит: продублировал настройки со скриншотов 1в1 - сделал категорию "Джинглы", завел 5 роликов: заработало!
Судя по всему, проблема в том, что у нас слишком мудреные названия файлов, которые не совпадают с названиями джинглов в обеих программах. После того, как сделал парочку джинглов в таком же формате - "Заставка - ЗахПолюс 1" итд, подсветка сохранилась. Так что будем переименовывать теперь вовсю... В принципе, я уже подозревал, что нужно играть с форматом имен файлов, но не догадался как именно. Теперь уже понятно, так что ОГРОМНОЕ СПАСИБО за скриншоты!
UPDATE: Хотя, продолжаю играться, и вижу, что важно также расположение папки со джинглами — внутри папки с музыкой вся магия исчезла. Назначил отдельную - D:\Jingles — магия вернулась. Видимо, программу все-таки сбивает с толку нахождение джинглов в папке с музыкой.